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亚麻酸的研究进展
时间:2011-10-8 17:12:05   浏览次数:次  

 

摘要:本文综述了国内外有关α-亚麻酸和γ-亚麻酸的相关研究进展,包括其生物功能、资源分布、提取分离方法等。
关键词:α-亚麻酸,γ-亚麻酸
  近二十年来人们对亚麻酸进行了大量的研究,发现其对心脑血管疾病有着特殊的疗效,由于亚麻酸多存在于特定的植物和水生生物中,人们日常饮食中并不丰富,亚麻酸的开发成为当今保健品领域的热点。α-亚麻酸(ALA)和γ-亚麻酸(GLA)同为亚麻酸,是两种重要的不饱和脂肪酸,α-亚麻酸的结构为顺9,顺12,顺15十八碳三烯酸,简记为△9,12,15-18:3,γ-亚麻酸的结构为顺6,顺9,顺12,十八碳三烯酸,简记为△6,9,12-18:3,两者的差异在于其中的一个双键的位置不同。γ-亚麻酸和亚油酸、花生四烯酸为ω-6系列脂肪酸,α-亚麻酸和EPA(全顺式-5,8,11,14,17-二十二碳五烯酸)、DHA(全顺式4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸)等为ω-3系列脂肪酸。两者的结构差异导致其生物功能、资源分布及提取方法等也有许多不同之处,本文将就两种亚麻酸研究进展进行综合论述。
1 生物功能
1.1 α-亚麻酸的生物功能
  α-亚麻酸作为人体必需脂肪酸,是体内各组织生物膜的结构材料,也是人体合成前列腺素的前体[1]。正常人从食物中摄取α-亚麻酸后,经过△6-脱氢酶、碳延长链酶等的作用,生成一系列代谢产物,其中重要的是EPA和DHA。EPA是体内三烯前列腺素(PGI3、TXA3)前体,DHA是大脑、视网膜等神经系统磷脂的主要组成成分。研究发现前列腺素控制着体内多种生理过程,能抑制血管紧张素合成及其他物质转化为血管紧张素的作用,能扩张血管,降低血管张力,对高血压病人的收缩压和舒张压有明显的降压作用。当人体摄取过量的饱和脂肪酸或出现其他代谢紊乱时,体内的△6-脱氢酶受到抑制,从而影响α-亚麻酸的转化,导致各种疾病的发生[2]。近来的研究表明,α-亚麻酸除了上述的生理作用之外,还有许多药理作用,如有降血脂的作用,可以降低血液中胆固醇和甘油三脂的含量;有降血压、抑制过敏、抗血栓的作用,有一定的抗癌功效,对一些肿瘤有明显的抑制功效,对视觉功能和学习活动有促进作用等等[3,4,5]。
1.2 γ-亚麻酸的生物功能[6]
  γ-亚麻酸不是人体必需脂肪酸,正常人从食物中摄取亚油酸(LA)经△6-脱氢酶转化为γ-亚麻酸,进而代谢为二高-γ-亚麻酸,转变为前列腺素,或经△5-脱氢酶转化为花生四烯酸(AA),生成其他前列腺素。当人体摄取过量的饱和脂肪酸或出现其他代谢紊乱时,体内的△6-脱氢酶受到抑制,从而影响亚油酸向γ-亚麻酸转化,造成体内前列腺素缺乏,导致各种疾病的产生。γ-亚麻酸是细胞膜的基本成分和多种活性物质的前体,对多种疾病有疗效,如过敏性湿疹、经前期综合症、糖尿病、皮肤瘙痒和心血管疾病等。
2 生物资源
  亚麻酸属于高不饱和脂肪酸,其熔点低于饱和脂肪酸,生物的长期进化,使其通常分布在高寒地带的植物以及水生生物中,经过大量的研究发现,以下是含α-亚麻酸和γ-亚麻酸的生物资源:
2.1 α-亚麻酸的生物资源
  目前用于制备与成分研究α-亚麻酸主要来源于陆地植物。苏子(Perilla Frutescens Britt)是现有已知植物中α-亚麻酸含量最高的物种,含油量在45%-50%,α-亚麻酸含量在60%左右,苏子在我国分布较广,全国大部分地区均可栽培[7]。其次是胡麻(Linum usitatissmum L.),又称为油用亚麻,胡麻籽含有35%以上,α-亚麻酸含量在50%以上。我国胡麻主要分布在华北和西北地区[8]。分布在我国东北部地区的接骨木( SambucusWilliamsiiHance)果实含油量为25%以上,α-亚麻酸含量在39%左右[9]。高原野生植物狼籽草(Lycopsis Orientalis L.)分布于青海、西藏、新疆、宁夏等地,种子含油量为58.46%,α-亚麻酸含量为26.88%[10]。马齿苋(Portulaca oleracea L.)种子油中含30.16%[11],紫草(lithospermum erythrorhizon)籽油中含α-亚麻酸30%[12],黑加仑(Ribes nigrumL.)由中含有α-亚麻酸15%左右[13],川西草原的十字花科植物播娘蒿种子油中的亚麻酸含量约为37.01%[14],此外,紫花苜蓿[15]、乌桕、亚麻乔、大麻子等也含有较多的α-亚麻酸。另外,有些动物体内也富含α-亚麻酸,如蚕蛹油中其含量高达72.84%,牛蛙的肝脏和脂肪中含量分别达到22.84%和16.06%[16,17]。
2.2 γ-亚麻酸的生物资源
  γ-亚麻酸的生物资源主要有植物资源和微生物资源两部分。
  植物资源中γ-亚麻酸主要分布于高等植物柳叶菜科(Onagraceae)紫草科(Boraginaceae)、玄参科(Sccrophulariaceae)、虎耳草科( Saxifragaceae)等[18]。γ-亚麻酸最初是从月见草中发现的,月见草中含有率在23~30%之间,γ-亚麻酸含量为8%~10%之间。月见草在我国东北、山东和江西等地有种植[18]。黑加仑(Ribes nigrum L.)油中含有γ-亚麻酸11%左右,是在我国东北地区广泛种植的浆果[13]。我国特产的华山松(Pinus ArmandiFranch)种子含油量为51.2%,γ-亚麻酸含量为37.93%[20],在我国青藏及邻近地区分布的微孔草(Microula Sikkimensis Hemsli)含油量40%-50%,γ-亚麻酸8.1%[21],玻璃苣(Borago. Offieinalis)中γ-亚麻酸为21%~25%[22]。
  γ-亚麻酸的微生物资源主要是指微藻和真菌。微藻是海洋中多不饱和脂肪酸的原始生产者,日本的Onacls Cement公司生物研究所和东京农业技术大学生物工程系联合对新鲜海水中的兰丝藻(Spirulina platensis)和小球藻(Chlorella)进行光照培养获得γ-亚麻酸,其含量分别为总脂肪酸含量的26.25%和10%。人们也已经发现了一系列产γ-亚麻酸油脂的菌类,包括被孢霉属、根霉属、小克银汉霉属等。表1列出了现有国内外γ-亚麻酸高产菌株、菌体最大含油量及油脂中的γ-亚麻酸含量。
  表1 高产优质菌株的油脂含量及油脂中γ-亚麻酸含量[23]

菌 株
菌体优质最大含量(%)
油脂中γ-亚麻酸含量(%)
深黄被孢霉(Mbrtierella isabellina)
86
3-11
拉曼被孢霉(Mbrtierell aramanniana)
46
7-12
葡萄酒色被孢霉
(Mbrtierella vinacea )
66
3-11
雅致枝霉(Thamnidium elegans)
21
20-30
雅致小克银汉霉
(Cunninghamilla elegans)
56
18
山茶小克银汉霉
(Cumminghamella japonica)
37
21.2
卷枝毛霉(Mucor circinelloides)
65
15-18
冻土毛霉(Mucor hiemalis)
41
15.4
鲁氏毛霉(Mucor rouxianus)
28
14-15
土曲霉(Asperillus terreus)
57
21

3 提纯分离的方法
  植物中的油脂提取一般为压榨法和溶剂法,真菌中的油脂提取,首先是对发酵后的菌体细胞进行破碎,然后采用有机溶剂抽提。亚麻酸存在于上述油脂中,油脂是甘油三酸脂的混合物,要想得到纯度较高的亚麻酸,还需要进一步分离提纯。目前分离脂肪酸常用的方法有以下几种:脂肪酸金属盐法、低温结晶法、柱色谱法、尿素包合法、分子蒸馏法和超临界流体萃取法、脂肪酶催化水解法等。脂肪酸金属盐法主要是利用脂肪酸溶解度的差异来进行分离;低温结晶法是利用脂肪酸熔点的差异来分离,陈永等用此法分离出97%的亚麻酸和亚油酸的混合物[24];柱色谱分离主要是利用脂肪酸极性大小的差异,在实验中分离α-亚麻酸较多;银离子络合法是利用脂肪酸的不饱和程度差异来进行分离,这种方法在EPA、DHA的分离上得到广泛的应用,在亚麻酸的分离上应用不多,刘冬等用硝酸银柱层析法从亚马籽中制备α-亚麻酸甲脂,纯度可达97%;分子蒸馏法和超临界流体萃取法是利用脂肪酸的分子量大小差异来进行分离的,这两种方法对设备要求较高,而且很难将与亚麻酸分子量相近的脂肪酸分开,在应用上有一定的局限性,金波等用上述两种方法结合分离小麦胚芽油的不饱和脂肪酸[25];脂肪酶法是利用脂酶的特异水解来进行分离。
  在上述方法中尿素包合法是十分重要的方法,该方法分离混合脂肪酸酯,主要是基于脂肪酸的不饱和程度和碳链长度不同的特点而进行的。当尿素溶解于甲醇的有机溶剂中,遇到直链脂肪酸、酯、醇等有机物时,尿素分子之间通过强大的氢键力在有机物周围形成六方晶系,即尿素包和物,尿素包和物为各种形状的晶体,低不饱和脂肪酸的尿素包和物一般是短而粗的晶体,而且不稳定。因此利用这一性质可将亚麻酸与直链饱和酸等分开。此种方法所需设备简单,操作也不复杂,易于推广和应用,韩喜江等用此方法分离提纯紫草油中的亚麻酸[13],张海满等用此法从亚麻油中提取α-亚麻酸,纯度达到87%[26]。
  可以看出,以上分离亚麻酸的方法各有其优缺点,采用单一的方法都不能得到高浓度的亚麻酸,但是有些方法具有互补性,如分子蒸馏法和尿素包合法,在实际应用中应该考虑成本,将各种方法有机结合起来。
4 前景展望
  目前随着对亚麻酸的研究深入,人们对其的市场需求越来越大,国内出现了许多亚麻酸产品。许昌元化生物科技有限公司生产的实现了年产2000吨亚麻酸油脂的产业化规模,GLA含量为68%。北京化工大学以苏子油、亚麻籽油为主要原材料,采用分子蒸馏技术及工业化装置,从紫苏油、亚麻籽油等植物油中提取高纯度α-亚麻酸,α-亚麻酸纯度≥70%。然而很少见到高纯度的亚麻酸产品,研究适合工业化生产的高纯度产品的分离方法,将更能拓宽亚麻酸产品的应用范围。
  现在真菌发酵生产γ-亚麻酸已成为国际趋势,具有生产周期短、不受自然条件限制、占地面积小、产量稳定和含油量稳定等优点。1986年日本和英国就能用微生物提取γ-亚麻酸进行工业化生产,目前我国还处于研究阶段,加大力度研究微生物工业化提取γ-亚麻酸的方法是目前研究亚麻酸的一个重要方面。
  人们已经在亚麻酸资源的寻找方面作了大量的工作,目前更应该投入精力改良现有的资源。随着现代分子生物学技术的发展,人们对不饱和脂肪酸生物合成过程中的关键酶有进一步的了解,人们有希望用基因工程手段改造亚麻酸的生产菌株,大幅度提高菌种合成亚麻酸的能力,同时加快油料作物的遗传改良,对油料作物的脂肪酸组成进行调整,平衡其各种脂肪酸的组成,提高亚麻酸的含量,为亚麻酸的开发提供更大的空间。
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